《初恋五十次》的故事，发生在一个四季如春的海岛上。
必须是海岛，因为女主的记忆停留在去年的某一天，不能有明显的季节变化，否则她自己就察觉出来了。
片中没明确指海南，就说一个岛，集合了若干海滨城市的外景。
影片一开头，碧海蓝天。
痞里痞气的潘越明，利用自己海豚训练师的身份到处把妹，并点明恋爱观：“我这么帅，这么年轻，为什么要吊死在一棵树上？
爱情都是有保质期的，在过期之前友好分手，大家都有体面。”
“那你不相信真爱喽？”徐铮演他的好基友。
“相信！我对她们每一个都是一心一意的！”
话落，他扒掉上衣，露出线条流畅的肌肉，扑通跃入海中，向一个美女游去。
“啊啊啊！”
女粉丝低声尖叫，三观跟着五官走。
潘越明不止有脸，他还有身材，不止有身材，他还有演技，打从年轻时就有，到中年愈发纯熟，且不卖努力人设……
这个角色叫阿明，开篇干脆利落，勾勒出一个简单形象：海豚训练师，花心，梦想是驾船远航。
他所在的海洋乐园，是岛上的娱乐中心，客流不断。
7月，海岛的水果成熟，海洋乐园要和度假村联合搞活动，把任务交给了好基友，他陪着好基友去另一处海边的度假村。
在快餐店里遇到一个女孩，悠悠。
正如冯裤子所说，确实通透了：光打的极柔，一个女孩子坐在那里，娇小玲珑，大眼睛灵动清澈，一眨不眨，精神专注。
她正用各种小饼干在盘子里搭房子。
阿明看着女孩，店里的吵杂瞬间消失，清风拂过，阳光正好，仿佛《情书》里美少年看书的那种感觉。
两个字：心动。
哇！
观众又兴奋了，这一对可是大势CP，BBS上时常有人希望他们在一起。不过俩人不来电，愈发像对好哥们。
“你可以试试这样……”
悠悠犯愁剩下一块饼干怎么办，阿明拿了根牙签过去，穿在饼干上，然后往房子旁一插，变成了一杆旗。
原版是用华夫饼，但现在很多人不认得。
阿明利用娴熟的撩妹技巧，跟悠悠搭上了话，得知她是个小学美术老师，老爸和弟弟是打渔的，专门给度假村供货。
二人相谈甚欢，约好明天再见。
“这次不一样，不一样！你绝对想象不到那种感觉，就像初恋！”
“你这种家伙，也会有初恋？”
“啧，青春期都一样嘛。”
阿明回去，兴高采烈的跟好基友倾诉，“反正我看着她，她就像玻璃杯里的冰块一样透明。”
“这不葛尤的台词么？”
好基友吐槽，问：“这么说，你决定从一而终了？”
“不不，我承认我心动了，但顶多保质期长一点……”
前面的节奏很平，花心大萝卜碰到单纯少女的故事。大部分观众都以为，会往渣男欺骗少女的方向上走，结果到了第二天。
下着大雨，阿明再次来到快餐店。
稍等了一会，悠悠进门，又跑到那个座位上。阿明理了理发型，飘飘乎走过去：“嗨，你今天更加的漂亮，简直光彩照人。”
“嗯？”
女孩面露诧异。
“我整个上午都在跟海豚玩，同时也在想你，哦不，你昨晚已经闯入我梦中了。”
“变……态！”
悠悠瞪大眼睛，蹭的站起身，“你最好马上滚蛋，不然我喊人了！”
轮到阿明诧异，“你没事吧？昨天我们见过面的。”
“昨天？”
女孩子一愣，随即高喊：“五哥！”
“怎么回事？谁欺负你了？”
一脸胡子的厨师姜五，拎着菜刀出来，被他姐董立范一把搂倒，“做菜去，没你事！”
“哈哈！”
这俩人出来跟熊一样，一个比一个壮。
董立范，看名字没人知道，看脸都晓得，富婆、肥婆专业户。
“你跟我出来。”
“怎么回事啊？”
“出来跟你说！”
她薅着莫名其妙的阿明出去，开始了全片的一次大转折。
“去年她爸爸生日的时候，悠悠出了场车祸，得了一种后遗症。车祸之前的事，她都记得，但记不住新近发生的事。
她睡醒一觉后，就会把当天的事情都忘掉，一直活在去年的7月4号。
她每天都会过来吃早餐，因为7月4号是周六，她习惯在周六过来吃早餐。
悠悠每天都在做重复的事情，她根本不记得见过你……”
晴天霹雳！
剧情一下子波动起来。
紧跟着，呈现了一段悠悠的神奇生活：她吃完饭后，会回到家，在一面墙上作画给爸爸当生日礼物，然后做蛋糕，晚上跟家人一起庆祝。
跟着深夜看世界杯，荷兰对阿根廷那场半决赛。
“我猜德波尔会传给博格坎普，博格坎普从右侧突入禁区，一脚天外飞仙，绝杀！”
“你去死