黛玉自身乃是灵秀天成，便很喜欢聪慧又有根器之人，见孙悟空当真机敏，所言又是正理，不仅不生气，反而大为赞赏，嫣然道：“你这话很对，对不住，却是我说错啦。”
又觉得他虽然跳脱，但心地光明，根性始终是好的，还肯受教，黛玉心中更加高兴，难免又生出些遗憾之情，道：“若说为人处世，你很不必学我。想当初我还是凡女的时候，比你还不能容人，就是到了现在，仍然是本性难改，哪里就有资格指点你呢？非要我说，你生性仁义，只是太过刚直暴烈，行事还须柔和婉转一些，正是要机灵点才好，否则将来恐不免过直受辱呢。”
孙悟空一向敬佩她为人，对她是十二分的维护，莫说旁人，就算是她自己说自己不好，心中也十分不认同，因此反倒忽略了最后那几句评语，只顾着反驳道：“师姊行事，就没有不好的地方，又何必太过自谦？若有师姊容不下的人，必是那人品性有瑕，岂是师姊的过错！我心中虽以师姊为楷模，却还学不来哩。”
黛玉被他夸得双颊微红，有些赧然，又有些忍俊不禁，抿嘴笑道：“你这话太过啦。实在不是我自谦，只是你没见过那等通达世情、行事滴水不漏的人物。我昔日旧友之中，这样的人何止一二，你要是能学得她们一半，人道立地可成，哪里还会有今日这档子事！”
孙悟空听她这样盛赞，不由得起了些好奇心，笑道：“我只怕天性如此，学也学它不来。只不知师姊这些旧友如今在何处，怎不见她们与师姊来往？”
这便牵涉到黛玉来历之谜，这些年她自己都还未能参出个头绪来，此时又能说些什么呢？只好含糊道：“这都是当年我在凡间时候的事情，她们也都是凡女，又不曾像我这般修道，如何还能与我往来？”
孙悟空见她面露惆怅，不欲令她不开心，连忙扯开话头，笑道：“可惜！可惜！我还想着，要什么样的人物，才能让师姊这样夸赞？若非亲眼得见，我是决不肯信的！师姊莫不是哄我的吧，哪有这样的人，竟能比师姊还好呢？”
黛玉果然被逗笑，点着他道：“你还要见她们？好不害臊！都是些弱质女流，你也不怕吓坏了人家。”
孙悟空便知她心情复又回转，虽被她调侃，不但不恼，反而高兴，又故作不以为然，道：“师姊见得我，怎么她们就见不得？我虽则丑了些，但却内秀，想当日我在花果山，还有个美猴王的称号哩！”
黛玉闻言，一时间笑得花枝乱颤，道：“原来还是个‘美猴王’！不羞！不羞！想是你那些山上的同伴怕你凶恶，才这样恭维于你罢！”
孙悟空哼了一声，道：“师姊哪里知道！我那山上的部众俱都是心性淳朴，岂会像人类那样口是心非？”
黛玉听出了几分趣味来，问道：“想你在那花果山时，也不知是何光景？”
孙悟空这时也不禁勾动一分思乡之念，答道：“我在山中时，与百兽为伴，与猕猿为亲，朝游峰洞，夜宿石崖，跳枝攀树，采花觅果，更有那水帘洞洞天，乃是古仙人居所，正是享乐天真，无拘无束哩！”
黛玉第二次听他提到洞天，不免心向往之，道：“我道门中向来有三十六洞天、七十二福地之说，没想到你那花果山竟能独占一处，真是了不得的福缘。将来若有机会，我还真想去看看呢。”
孙悟空十分高兴，笑道：“师姊愿去，我是求之不得，到时必尽地主之谊款待！”
黛玉笑着应了，又问他：“你既然在那里自由自在，无边乐景，怎么又生出来求仙之志？”
孙悟空道：“只因一次宴饮时，有老猿于席间寿尽，乐极生悲，触动我生死之念，自此道心开发，这才出海寻仙访道。”
黛玉不由得心生赞叹，道：“你能有此远虑，真可谓生具仙缘了。”又想起两人初见时之言，微微蹙眉道：“你这出海可是去了南瞻部洲？那里的人心思机巧，多欺多诈，你生得这般相貌，怕是从此磨难多矣。”
孙悟空笑道：“依我看来，倒也无甚难处。只最初不通人言，闹了好些笑话；又有些心怀不轨之人，认我作猿猴成精，想抓了我去或卖或杀。不过他们也只是些凡夫俗子，都不是我敌手。且我生来通灵，混迹不多时，便渐渐通晓人语，世人就以为我是人生猴相，虽难免嘲笑，却也不再视我如异类，那时行事就十分便宜了。”
这番话说得十分轻描淡写，许多紧要之处都是一语带过，黛玉却不难想见其中的惊心动魄。她原就是敏感多情之辈，听到后来，不禁怜意大起，轻叹道：“唉，我本以为做人已经够苦的了，不料你这小猴子，受过的苦竟比人还要多，可怜啊！可怜！”
这一声叹息饱含无限伤感与痛惜，又如云水般温柔，孙悟空不禁微微怔住。
他独自游方十数年，吃苦有过，遇险更不少，但他从来不觉得有什么痛苦委屈，可是如今听得这样一叹，不知为什么，他心中蓦地一酸，恍然觉出一阵痛楚，仿佛心间早已伤痕累累，却到今日方才发觉，此时一起迸发席卷心头，直痛得他声咽气堵，眼眶酸胀，一时竟忍不住堕下泪来。
这一落泪真是非同小可，倒把孙悟空惊得回了神。他毕竟生性要强，又十分好脸